А документацию к вашему ПО читать не пробовали?
Место кончилось в бакете? Квоты?
Вы хотите возразить по поводу того, как работают кэширующие DNS?
А WinSCP уже в S3 умеет? Давно им не пользовался, а когда пользовался - SCP/SFTP только.
А ключики для доступа к стораджу не протухли?
Машины в вашем офисе знают, что до облачной сети маршрут через ipsec?
Сертификат самоподписанный отдает? Не на тот домен сертификат?
А расход по продуктам каким?
А они с внешними адресами или через нат-инстанс ходят?
Права на облако/каталог какие?
А что интересного предлагают?